如果要评选明末最幸运的人，毫无疑问，李自成应该榜上有名。

崇祯十一年（1638年），李自成遭遇了洪承畴与孙传庭的联手打击，仅带着十八名骑兵逃入陕西的商洛山。曾经指挥万军的他，瞬间沦为一个游击队的领导，这样的巨大落差让他感到深深的绝望。然而，李自成运气特别好。同年九月，满洲的多尔衮带领八旗军入塞，而明朝被迫将原本用于追击李自成的兵力调动到京城应对危机。由于明廷的心腹地带空虚，李自成趁机发起了反攻。到了崇祯十三年，河南遭遇大旱，李自成从商洛山出来，打出均田免赋的旗号，迅速吸引了大量百姓响应，加入了他的大军。面对中原一片混乱，崇祯皇帝寄望于孙传庭来阻止李自成，但由于李自成的军队经过多年的发展，早已正规化，远非当初的流寇，而明朝的精锐却因长期战斗而损失殆尽。最终，李自成在崇祯十六年十月战胜孙传庭，取得了决定性胜利，崇祯终于意识到，真正的威胁并不是外敌，而是内部的李自成。但为时已晚。次年正月初一，李自成在西安建立了大顺政权，并开始向北进军。这时的明朝，再也无法阻止李自成的崛起了。

三月十九日，大顺军攻入北京，受尽两线作战之苦的崇祯在煤山自缢身亡，明朝宣告灭亡。常说大难不死，必有后福，这话对李自成来说极为贴切。不过，李自成的后福并没有持续多久。虽然大顺政权刚刚建立，李自成似乎有了开国之相，但面对复杂的社会问题和没有足够支持的局面，他并没有真正具备成功改朝换代的运势。明末的社会矛盾已经日益尖锐，底层与上层的矛盾在崇祯之前已是社会的主线，但在崇祯后期，局面发生了微妙变化。到了崇祯十五年，辽东的精锐明军几乎全军覆没，八旗兵的战力无可匹敌。此时，明朝和各地义军势力若想不被清朝吞并，必须联合起来组成统一战线。然而，李自成和南明都在这一关键时刻做出了错误的选择。

崇祯死后，南京的马士英等人拥立福王朱由崧登基，并提出了愚蠢的联清灭顺政策。李自成也未能看清形势，没有第一时间调整策略，联合前朝官员和北方士绅。当时，李自成采纳了建议，派遣节度使和防御使到河南、山东、河北、山西等地，试图建立政权秩序，让大顺成为类似大明的政权。然而，李自成做的这些工作并没有触及根本问题。他仅仅留下少数官员，很多人被忽视。甚至在对待地方官员和士绅时，他执行了均田免赋政策，严重打压士绅阶层。虽然从个人感情来看，李自成并没有忘记自己的初心，但从政治格局来看，这种做法显然是不合时宜的。

在古代，地方衙门依赖士绅来维持社会秩序，而士绅的支持对政权的稳定至关重要。李自成不与这些士绅建立良好关系，导致他们对大顺政权产生敌意，从而使得大顺政权的根基非常脆弱。以往，学者们常常归咎于李自成在进入北京后堕落腐化，导致失去民心。但从史实来看，李自成的失败恰恰是因为他没有完全背叛群众，也没有与明朝的统治阶层合作，最终激起了广大士绅的强烈反感，未能与中原各阶层联合起来对抗清朝。

李自成并未得到前朝的支持，只能依靠自己与清朝作战。然而，他与清朝的差距显而易见。松锦会战后，清朝可以动员大约15万精锐兵力，而李自成的军队虽然庞大，但精锐部队并不多。崇祯十七年（1644年），大顺军约有三部分：第一部分是李自成从商洛山带来的老兵，这些人忠诚度高，战斗力强；第二部分是李自成在中原各地征募的农民，这些人素质不一，缺乏训练；第三部分是李自成在进攻北京时招募的明朝降兵，数量庞大，但战斗力较弱。明朝的军队战斗力虽然不低，但因为军饷问题，士兵的忠诚度和作战能力时常受到影响。李自成接收明军后，也面临了同样的困境。这些兵员一旦没有得到足够的军饷，就可能反叛，导致李自成的军队质量不稳定。

崇祯十七年四月，吴三桂拒绝归顺李自成，这一事件对李自成来说是个重大失误。李自成一方面认为明朝官员都有责任，另一方面，他忽视了吴三桂手握战略要地、兵力强大的现实。吴三桂看出了李自成打不过多尔衮，拒绝归顺。李自成于是亲自率军攻打山海关，但在四月十九日，李自成的军队在与吴三桂的战斗中惨败。次日，多尔衮带领清军赶到，最终吴三桂选择投降清朝。李自成不得不撤退。

在山海关失利后，李自成回到北京。虽然他最初想与八旗军拼一拼，但很快得知顺军士兵在城内肆意抢掠，导致民心丧失。见形势不妙，李自成决定撤出北京，于四月三十日完全撤离。此时，李自成开始调整战略，计划往西安撤退，但在此过程中，清军不断加压，最终李自成不得不面对残酷的现实，无法与清军抗衡。

随着清朝逐步逼近，李自成不得不做出一系列决策，包括放弃占领的根据地，进行东进。最终，在湖北通山的九宫山下，李自成不幸被当地民团打死。自起义以来，李自成多次面临生死关头，靠运气和冒险多次逃脱，但这一次，命运没有再眷顾他。李自成去世后，虽然大顺余部尝试继续抗清，但缺乏核心领导，始终未能形成有效的力量，最终被清朝彻底击败。